Tarih sahnesinde yerini alan Kastamonu'nun bilinen tarihi ile ilgili kaynaklar, Hitit İmparatorluğu'nun egemen olduğu dönemlere işaret eder. Bu dönemden sonra Frigya ve Lidya Krallıkları bu tarihi topraklara hükmetmişlerdir. M.Ö. 4.yy'da Pers İmparatorluğu'nun eline geçen bölge, daha sonra Büyük İskender tarafından Makedonya'ya katılmıştır. İskender'den sonra Pontus Krallığı'nın yönetimine geçen Kastamonu'nun toprakları, M.Ö. 1. yy'da Romalılar tarafından ele geçirilmiştir. İmparatorluğun bölünmesi sonucunda bütün Anadolu ile birlikte Roma İmparatorluğu'na dahil olan Kastamonu, M.S. 395 yılında Bizans İmparatorluğu sınırları içerisine girmiştir.
Tarih boyunca birçok farklı kültüre ev sahipliği yapan Kastamonu'nun ilk sakinlerini Paflagonya'nın, yani halk arasındaki bilinen adıyla Gasların oluşturduğu belirtilmiştir. Sümerlerin en eski bir kolu olan Gaşkalar, M.Ö. 2000-1300 yılları arasında egemenlik kurmuşlar ve bu dönemde Mısırlılar, Suriyeliler ve Kaldelilerle siyasi, ticari ve kültürel ilişkiler kurmuşlardır. Savaşçı bir karaktere sahip olan Gaşkalar, zaman zaman Hititlerle de savaşmış ya da dostluk kurmuşlardır.
Kastamonu'nun eski adı ve kökeni
Kastamonu ve çevresindeki illeri içine alan Romalılar döneminde Paflagonya olarak adlandırılan topraklar, Gaşkaların kurduğu şehirlerden birisinin "Timonion" veya "Tumanna" olduğu kabul edilmiştir. Kastamonu'nun kökeni hakkında birçok teori bulunmaktadır. Bazı yazarlar, şehrin adının Gaslarla ilişkili olan "Timonion" veya "Tumanna" kelimesinin birleşiminden meydana geldiğini öne sürerken, başka bir görüşe göre de Romalılar döneminde Taşköprü'nün eyalet merkezi olduğu ve Kastamonu'nun bir kasaba olduğu dönemlerden itibaren şehrin gelişmeye başladığı dikkat çekmektedir. Bu dönemde şehre bir kale inşa edilmiştir ve bu kale, Kommenlerin kalesi anlamına gelen "Kastra Kommen" olarak isimlendirilmiştir. Bunun zamanla "Kastamonu" şekline dönüştüğünü ileri sürenler bulunsa da, bu teoriyi doğrulayan herhangi bir belgenin varlığından bahsetmek mümkün değildir.
Kastamonu isminin efsanesi
Kastamonu'nun efsaneleri içinde belki de en meşhuru, şehrin adının kaynağına dairdir. Rivayetler, Kastamonu'nun isminin hikayesini renkli ve dramatik bir şekilde anlatmaktadır.
Rivayete göre; Türkler tarafından Kastamonu Kalesinin fethi sırasında Bizans Tekfuru'nun güzel kızı Moni yakışıklı Türk kumandanına aşık olur. Tutkusunu, dadısı vasıtasıyla bildirir ve karşılık veren komutana kale kapısının anahtarlarını teslim eder.
Uzunca müddet kaleye girmeye muvaffak olamayan Türk askerlerinin aniden kaleye girdiğini görünce, durumu anlayan Bizans Tekfuru güzel kızı Moni’yi kale burcundan aşağıya atar. Bunun üzerine Türkler tarafından söylenen "Kastın ne idi Moni'ye" sözü önce askerler arasında, daha sonra da halk dilinde Kastamoni şeklini almış olsa gerektir. Bu gün Moni'nin aşağıya atıldığı yer "Kırk Kız Türbesi" olarak bilinmekte ve halk tarafından saygı duyulmaktadır. Kırk kız denmesine sebep, "Tam Kırk parçaya ayrıldı" sözünün anlatılmak istenmiş olmasıdır.